senyawa karbon

A.      Pendahuluan

Senyawa hidrokarbon merupakan suatu senyawa yang tersusun oleh atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Senyawa hidrokarbon banyak sekali kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari. Terbentuknya senyawa hidrokarbon melalui suatu ikatan yang dinamakan ikatan kovalen. Ikatan kovalen adalah suatu ikatan yang terjadi sesama atom bukan logam. Atom C mempunyai 4 elektron di kulit terluar. Atom C cenderung memiliki kaidah oktet (8 elektron), sedangkan atom H cenderung memiliki kaidah dupled (2 elektron) pada kulit terluarnya.

 

B.      Kekhasan Atom Karbon

Atom karbon mempunyai keistimewaan dapat membentuk persenyawaan yang stabil yang begitu besar jumlahnya, sebab atom karbon mempunyai beberapa kekhasan, yaitu:

1. Atom karbon dapat membentuk empat ikatan kovalen

Atom karbon mempunyai nomor atom 6. Di dalam sistem periodik atom karbon terletak pada golongan IVA periode 2. Konfigurasi atom karbon adalah sebagai berikut:

                      Kulit      K         L

                             6C =       2         4

Berdasarkan konfigurasi tersebut, atom karbon mempunyai 4 elektron terluar (elektron valensi). Agar susunan elektronnya stabil sesuai dengan kaidah oktet (mempunyai 8 elektron terluar), atom karbon memerlukan 4 elektron. Sehingga atom karbon dapat membentuk empat buah ikatan kovalen. Banyaknya atom H yang dapat berikatan dengan atom C, supaya atom C memenuhi kaidah okted adalah 4. Hal ini dapat digambarkan sebagai berikut :

₆ C       :           2          4

₁ H       :           1

Banyaknya elektron di kulit terluar atom C dapat digambarkan :  dan atom H digambarkan dengan : Hx.

Atom C berikatan dengan atom H, sebagai berikut :

x

  H

x

 + 4  → H xx H

  H

pasangan elektron ox digambarkan dengan tanda garis ¾

                                H

x

   H                           |        

x

H xx H →    H – C – H

   H                           |

                                H

2. Atom karbon dapat membentuk senyawa yang stabil

Dalam persenyawaannya, atom karbon membentuk empat pasang elektron ikatan dengan atom-atom lain, sehingga lengkaplah pembentukan oktetnya tanpa adanya pasangan elektron bebas. Akibatnya persenyawaan atom karbon sangat stabil.

3. Atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal dan rangkap

Keempat elektron valensi yang dimiliki oleh atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap, dan ikatan rangkap tiga.

4. Atom karbon dapat membentuk rantai lurus dan bercabang

Kekhasan atom karbon yang tidak dimiliki atom lain adalah kemampuan membentuk rantai yang sangat panjang antar sesama atom karbon. Rantai karbon tersebut dapat lurus dan bercabang.

C.    Macam-macam Senyawa Hidrokarbon

1.    Berdasarkan jenis ikatannya:

                       |     |     |

1).    Ikatan tunggal (Hidrokarbon jenuh)        :   – C –  C – C –

                                                                                |      |    |

2).    Ikatan rangkap: (Hidrokarbon tak jenuh)         |      |

-         rangkap 2 (Alkena)                              : – C = C –

-         rangkap 3 (Alkuna)                              : – C  C –

2.    Berdasarkan bentuk rantainya:

1). Rantai terbuka (alifatik)

Suatu senyawa hidrokarbon yang ada pangkal dan ujungnya, digambar dengan :

         |     |    |     |

– C –  C – C – C –

         |     |    |     |

2). Rantai tertutup (siklik)

Suatu senyawa hidrokarbon yang tidak ada pangkal dan ujungnya, digambar dengan:

 

3.    Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat oleh atom karbon lainnya :

1). Atom C primer         : atom C yang diikat oleh satu atom C yang lain.

2). Atom C sekunder    : atom C yang diikat oleh dua atom C yang lain.

3). Atom C tersier         : atom C yang diikat oleh tiga atom C yang lain.

4). Atom C kuartener    : atom C yang diikat oleh empat atom C yang lain.

 

Digambarkan sebagai berikut :

D.      Pembagian Senyawa Hidrokarbon

1.   Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang seluruh ikatannya tunggal. Sebagai hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar bereaksi dengan senyawa-senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas, karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.

Setiap senyawa yang merupakan anggota alkana dinamakan suku. Suku alkana ditentukan oleh jumlah atom C dalam senyawa tersebut. Suku pertama alkana adalah metana, CH4. Dalam molekul metana satu atom C terikat pada 4 atom H. Metana dapat menurunkan senyawa alifatik lainnya. Jika satu atom H pada metana diganti dengan atom C, maka akan terbentuk suku kedua alkana, yaitu etana. Berdasarkan tetravalensi atom C, maka atom C kedua akan mengikat 3 atom H, sehingga rumus molekul etana adalah C₂H₆

Alkana adalah senyawa hidrokarbon yang seluruh ikatannya adalah ikatan tunggal (ikatan jenuh), digambarkan dengan :

         |    |     

– C – C –

         |    |   

Rumus umum:

Rumus molekul dan nama 10 senyawa pertama alkana adalah sebagai berikut:

    : metana           : heksana

    : etana              : heptana

     : propana         : oktana

   : butana           : nonana

   : pentana        : dekana

a.    Rumus Bangun Alkana

Rumus bangun adalah rumus yang menggambarkan jumlah atom sebenarnya dari rumus molekul senyawa hidrokarbon.

Contoh rumus bangun senyawa etana C₂H₆

Dapat disederhanakan menjadi

Latihan : Buatlah rumus bangun dari :

1)                      2)                  3)                      4)

setiap atom C bertambah satu, maka rumus bangun yang terbentuk berbeda satu deret yaitu –CH₂ dan dinamakan deret homolog.

E.      TATA NAMA ALKANA

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

1.  Rantai tidak bercabang (lurus)

Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi awalan n- (normal)

CH₃ – CH₂ – CH₂  – CH₂ – CH₃ = n-pentana

2.  Jika rantai karbon bercabang, maka:

a. Tentukan rantai induk (rantai utama), yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

CH₃ – CH – CH₂  – CH₂ – CH₃

           |

          CH₂

         |

          CH₃

Rantai utama ada 6 rantai karbon, sehingga di beri nama heksana                

b. Penomoran. Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang

                     (3)        (4)           (5)          (6)

CH₃ – CH – CH₂  – CH₂ – CH₃

         |

(2)CH₂

        |

     (1)CH₃

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah.

c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk.Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

     CH_3­–                          = metil              CH₃ – CH₂ – CH₂  – CH₂ –  = butil

     CH₃  – CH₂ –             = etil                 CH₃ – CH – CH₂  –              = isobutil

                                                                   |

                                                                        CH₃

      CH₃ – CH₂ – CH₂  – = propil            CH₃ – CH₂ – CH –      =sekunder butil

                                                                                 |

                                                                                     CH₃

                                                             CH₃

                                                             |       

CH₃ – CH –              = isopropil       CH₃ –C –                  = tertier butil

       |                                                     |

                CH₃                                                               CH₃

e. Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang: Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk:Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana- jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

b.    Isomer Alkana

Isomer adalah suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus kimia sama tetapi rumus bangun berbeda.

Contoh :  senyawa butana  memiliki dua buah isomer yaitu :

1)      H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃                           : normal - butana

2)      H₃C – CH – CH₃                                        : isobutana

                   |

                 CH₃

Tugas : Buatlah isomer dari senyawa pentana

Alkil adalah sautu senyawa hidrokarbon yang kehilangan satu atom hidrogen.

Rumus umum :

Nama senyawa alkil, sama dengan senyawa alkana hanya dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il.

Contoh : 1) CH₄         menjadi   CH₃

                     Metana                     metil

                2)  C₂H₆        menjadi   C₂H₅

                     etana                        etil

1.     Alkena

Alkena adalah suatu senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap (ikatan tak jenuh), digambarkan dengan : – C = C – C

                                             |     |

Rumus umum :

Tata nama senyawa alkena sama dengan senyawa alkana,     dengan mengganti akhiran -ana pada alkana menjadi –ena.

Contoh :        1) C₂H₆       menjadi      C₂H₄

etana                          etena

                2)   C₃H₈      menjadi      C₃H₆

propana                    propena

a.    Rumus Bangun Alkena

Rumus bangun pada senyawa alkena mengandung 1 buah ikatan rangkap 2.

 

Contoh :

1) C₂H₄, rumus bangunnya                                 atau H₂C = CH₂

1)   C3H6, rumus bangunnya H₂C = CH – CH₃

Aturan tata nama senyawa alkena :

1). Akhiran –ana pada alkana diganti dengan akhiran –ena

2). Rantai utama merupakan rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

Contoh : H₃C – CH₂ – C – CH₂ – CH₂ – CH₃

                            ||

                            CH₂

3). Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai sedemikian rupa sehingga posisi ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.

Contoh : 1              2              3              4              5              6

                      H₃C – CH  =  CH –  CH₂  –  CH₂ –  CH₃

4). Penulisan cabanb-cabang dan aturan yang lain, misalnya mengandung cabang 2 yang sama ditambah awalan di- , cabang 3 yang sama ditambah awalan tri-, pada nama cabang alkilnya.

Contoh : 1              2              3              4              5              6

                     H₂C = C  –  CH₂ –  CH  –  CH₂ –  CH₃

                                 |                    |

                                      CH₃                CH₃

b.   Isomer Alkena

Isomer pada alkena mulai terdapat pada butena (C₄H₈) yang mempunyai 3 buah isomer, yaitu :

1)      H₃C – CH₂ – CH = CH₂       : 1 – butena

2)      H₃C – CH = CH – CH₃        : 2 – butena

3)      H₃C – C = CH₂                      : 3 – butena

                                      ô                          

                                      CH₃

Tugas :

§  Buatlah rumus bangun dari :

1)      Heksena

2)      Oktena

§  Buatlah isomer dari senyawa pentena dan beri nama senyawanya !

Isomer geometris tidak ditemukan pada setiap senyawa karbon yang berikatan rangkap. Secara umum rumus struktur senyawa karbon yang berikatan rangkap digambarkan sebagai berikut :

 

                                                   atau

Contoh isomer geometris (cis – trans) pada 2-butena

H₃C – CH = CH – CH₃

               CH₃                      CH₃                  CH₃                      H

                        C = C                                   C = C

               H                            H                        H                            CH₃

                     Cis 2-butena                  trans 2-butena

2.   Alkuna

Alkuna adalah suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu buah ikatan rangkap 3

(– C  C –) dengan rumus umum

Tata nama senyawa alkuna :

§  Akhiran –ana pada alkana diganti dengan akhiran –una.

§  Rantai utama merupakan rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap 3.

Contoh : HC C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

§  Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai sedemikian rupa sehingga posisi ikatan rangkap 3 mendapat nomor terkecil.

Contoh :                      1              2              3              4              5              6

               H₃C – CH   C –  CH₂  –  CH₂ –  CH₃

§  Penulisan cabang-cabang dan aturan yang lain seperti pada senyawa lainnya.

a.    Rumus Bangun Alkuna

Rumus bangun senyawa alkuna mengandung 1 buah ikatan rangkap 3 (– C  C –)

Contoh : butuna (C₄H₆) : H₃C – CH  CH₃

Tugas : Buatlah rumus bangun dari :

1)      pentuna

2)      heksuna

3)      2 metil 2-pentuna

4)      2,3 metil 1- pentuna

b.   Isomer Alkuna

Isomer struktur pada alkuna mulai terdapat pada butuna yang memiliki 2 buah isomer yaitu :

1)   CH3 – CH2 – C  CH    : 1- butuna

2)   CH3 – C  C – CH3       : 2- butuna

F.       Minyak Bumi

1.      Pembentukan minyak bumi dan gas alam

Minyak bumi dan gas alam berasal dari pelapukan jasad renik baik hewan maupun tumbuhan yang terkubur dalam kerak bumi selama jutaan tahun. Akibat pengaruh suhu dan tekanan tinggi bakteri an-earob menguraikan sisa-sisa organisme tersebut menjadi minyak dan gas alam yang terkumpul dalam pori-pori batu kapur.

2.      Komponen utama penyusun minyak bumi

Minyak bumi terdiri atas campuran dari berbagai macam hidrokarbon. Komponen utama minyak bumi adalah alkana dan sikloalkana. Minyak bumi juga mengandung senyawa-senyawa nitrogen 0,01 – 0,9 %, belerang 0,1 – 7 %, oksigen 0,06 – 0,4 %.

Hidrokarbon yang terkandung dalam minyak bumi mentah yang berupa alkana antara lain metana, etana, propana sampai alkana berantai panjang lurus dan bercabang. Alkana bercabang yang terpenting adalah iso oktana atau 2,2,4 trimetil pentana.

                                CH₃

                                |

                     H₃C – C  –  CH₂  –  CH –  CH₃

                              |                    |              

                                CH₃               CH₃

3.      Dasar dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi

Minyak bumi diperoleh dari hasil pengeboran merupakan minyak mentah (crude oil) yang berupa zat cair kental berwarna hitam.

Pengolahan atau pemisahan komponen penyusun minyak bumi dilakukan dengan cara destilasi bertingkat, berdasarkan perbedaan titik didih fraksi-fraksi penyusun minyak bumi. Mula-mula minyak dipanaskan sampai suhu + 400⁰ C kemudian dipompakan ke menara fraksionisasi.

Masing-masing fraksi akan memisah pada suhu yang berbeda-beda. Hasil destilasi bertingkat minyak bumi diperoleh fraksi-fraksi minyak bumi seperti ditunjukkan dalam tabel berikut ini :

Tabel fraksi-fraksi hasil destilasi bertingkat minyak bumi

FRAKSI	JUMLAH ATOM	TITIK DIDIH (0 C)	KEGUNAAN
Gas	C1 – C5	< 30	Bahan bakar gas (LPG) dan bahan dasar petrokimia
Petroleum eter	C5 – C7	30 – 90	Pelarut
Bensin (gasoline)	C5 – C12	40 – 180	Bahan bakar motor, mobil
Minyak tanah	C12 – C16	180 – 250	Bahan bakar kompor, lampu
Solar (diesel)	C15 – C18	250 – 350	Bahan bakar mesin diesel
Minyak pelumas	C16 – C24	> 350	Pelumas
Lilin (parafin)	C21 – C50	-	Alat penerangan, bahan lilin
Aspal (residu)	C50 ke atas	-	Pelapis jalan raya

4.      Kualitas bensin

Bensin merupakan salah satu fraksi minyak bumi yang paling banyak diproduksi dan digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor dan mobil. Bensin mengandung campuran isomer-isomer heptana (C₇H₁₆) dan oktana (C₈H₁₈).

Bensin yang banyak mengandung hidrokarbon rantai lurus (misal heptana) sangat mudah terbakar dalam mesin motor bakar sehingga akan menimbulkan bunyi ketukan (knocking) yang mengakibatkan mesin mudah rusak.

Kualitas bensin ditentukan oleh jumlah ketukan yang ditimbulkannya dan dinyatakan dengan bilangan oktan. Makin sedikit jumlah ketukan maka makin tinggi bilangan oktannya, yang berarti makin baik kualitas bensin.

Bilangan oktan adalah bilangan yang menunjukkan persen volume iso oktana dalam bensin. Untuk menetapkan bilangan oktan telah ditetapkan dua senyawa sebagai pembanding, yaitu iso oktana ( 2,2,4 trimetil pentana) dan n-heptana.

Suatu bahan bakar terdiri atas campuran 90% iso oktana dan 10% n-heptana berarti bahan bakar tersebut mempunyai bilangan oktan sebesar :

Bahan bakar bensin terdapat dalam 3 jenis, yaitu : premium, premix, dan super TT. Bensin premium bilangan oktannya 82, yang artinya kualitas bahan bakar tersebut terdiri dari 82% iso oktana dan 18% n-heptana. Premix mempunyai bilangan oktan 90-94, dan super TT mempunyai bilangan oktan 98.

Untuk meningkatkan bilangan oktan perlu diberi penambahan zat anti knocking yaitu Tetra Etil Timbal (IV) atau Pb (C₂H₅)₄ atau TEL.

G.   Rangkuman

1.      Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai karbon.

2.      Berdasarkan jumlah atom C yang diikat oleh atom C lain, atom C dibedakan atas atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier dan atom C kuartener.

3.      Berdasarkan jenis ikatan senyawa hidrokarbon dibedakan atas senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) dan hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

4.      Alkana merupakan hidrokarbon yang seluruh ikatannya tunggal / jenuh dengan rumus umum

5.      Alkena adalah hidrokarbon yang mempunyai satu buah ikatan rangkap 2 dengan rumus umum

6.      Alkuna adalah hidrokarbon yang mempunyai satu buah ikatan rangkap 3 dengan rumus umum

7.      Isomer adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus bangun berbeda.

8.      Senyawa-senyawa yang berisomer mempunyai sifat fisis yang berbeda.

9.      Minyak bumi dan gas alam terbentuk melalui proses pelapukan jasad renik yang terkubur dalam kulit bumi berjuta-juta tahun yang lampau.

10.  Komponen utama penyusun minyak bumi adalah alkana dan sikloalkana.

11.  Pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi dengan destilasi bertingkat atas dasar perbedaan titik didih fraksi-fraksinya.

12.  Hasil destilasi minyak bumi dapat berupa gas, bensin, minyak tanah, solar, pelumas, lilin dan residu.

13.  Kualitas bensin dinyatakan dengan bilangan oktan. Makin tinggi bilangan oktan makin baik kualitas bensin.

14. Kualitas bensin atau bilangan oktan dapat ditingkatkan dengan penambahan tetra Ethyl Lead (TEL).

H.   Soal Evaluasi

1.    Jelaskan bagaimana terbentuknya ikatan antara atom C dengan atom H!

2.    Apa yang dimaksud dengan atom C primer, sekunder, tersier dan kuartener? Gambarkan strukturnya !

3.    Tuliskan rumus bangun dari senyawa oktana (C₈H₁₀)!

4.    Tuliskan isomer dari senyawa pentana!

5.    Tuliskan rumus molekul senyawa heptana! gambar rumus bangunnya!

6.    Tuliskan rumus bangun dari:

§  2,2 dimetil heksana

§  2 metil 2 heksana

§  2,3 dimetil 1 heksana

7.    Tuliskan isomer dari senyawa butuna!

8.    Bagaimana terbentuknya minyak bumi?

9.    Sebutkan fraksi-fraksi minyak bumi beserta kegunaannya!

10.     Apa yang dimaksud dengan bilangan oktan?

I.     Kunci Jawaban Soal Evaluasi

1.   Terbentuknya ikatan antara atom C dengan atom H adalah adanya penggunaan sepasang elektron yang berasal dari kedua atom tersebut.

2.   Atom C primer adalah atom C yang terikat pada satu (1) atom C lain.

Atom C sekunder adalah atom C yang terikat pada dua (2) atom C lain.

Atom C tersier adalah atom C yang terikat pada tiga (3) atom C lain.

Atom C kuartener adalah atom C yang terikat pada empat (4) atom C lain.

Digambarkan dengan :

                                                                                        1

                                                                C

Contoh :        1          3          | 4   2          1     

                     C –  C  –  C –  C  –  C

                             |       |

                                  ¹C     ¹C

3.    Rumus bangun senyawa oktana :

H₃C – CH₂ – CH₂ –  CH₂ –  CH₂ –  CH₂– CH₂ –  CH₂ –  CH₃

4.    Isomer senyawa pentana (C₅H₁₂) adalah :

a)      H₃C – CH₂ – CH₂ –  CH₂ –  CH₃ = n – pentana

b)     H₃C – CH – CH₂ –  CH₃                 = iso pentana

                          |

                 CH₃

                          CH₃

                   |

c)      H₃C –   C – CH₂ –  CH₃                   = iso pentana

             |

                          CH₃

5.    Rumus molekul senyawa heptana : C₇H₁₆

Rumus bangun : H      H      H     H   H     H     H

                                   |       |       |      |    |      |      |

           H – C  –  C  –  C  –  C–  C –  C –  C – H

                  |       |       |      |    |      |      |

                  H      H     H      H   H    H     H

Atau :  H₃C – CH₂ – CH₂ –  CH₂ –  CH₂ –  CH₂ –  CH₃

6.    Rumus bangun dari :

           CH₃

           |

a. 2,2 dimetil heksana                      :    H₃C –  C – CH₂ – CH₂ –  CH₂ –  CH₃            

                   |

                   CH₃

              

b. 2 metil 2 heksana                         :    H₃C –   C = CH – CH₂ –  CH₂ –  CH₃           

                     |

                     CH₃

b. 2,3 dimetil 1-heksana                   :    H₃C =   C –   CH – CH₂ –  CH₂ –  CH₃        

              |      |

              CH₃   CH₃

7.    Isomer dari butuna (C₄H₆)

a. HC  C – CH₂ – CH₃          : 1 – butuna

b. H₃C – C  C – CH₃             : 2 -  butuna

8.    Minyak bumi terbentuk dari proses pelapukan jasad renik yang terpendam dalam kulit bumi selama berjuta-juta tahun lamanya.

9.    Fraksi-fraksi minyak bumi dan kegunaannya :

a.    Gas alam untuk bahan bakar gas dan bahan dasar petrokimia.

b.   Petroleum eter untuk pelarut.

c.    Bensin untuk bahan bakar motor dan mobil.

10.     Bilangan oktan adalah bilangan yang menunjukkan persen volume iso oktana dalam bensin.

J.        Daftar Pustaka

1.    Kimia SMK tingkat 2, Kurikulum 2004, Dra. Dyah Saptarini dan Emi Erawati, S.T. (Yudhistira).

2.    Kimia SMU Kelas 1, Depdiknas 1993, Harry Firman, Liliasari.

Mengerti Kimia 1 Edisi ke 4 tahun 1986, Kurikulum inti SMA, Akhiril Agus (Bumi Siliwangi Mengabdi)